- •Номенклатура органических соединений Методические указания к изучению темы курса органической химии
- •Печатается по решению редакционно-издательского совета
- • Болотов в.М., Щербань а.И., Хрипушин в.В., 2010
- •Гоувпо «Воронеж. Гос. Технол. Акад.», 2010
- •1. Заместительная номенклатура
- •1.1. Насыщенные углеводороды
- •1.2. Ненасыщенные углеводороды
- •1.3. Ароматические углеводороды
- •1.4. Гетероциклические соединения
- •1.5. Функциональные производные
- •2. Радикало-функциональная номенклатура
- •3. Алгоритм составления названий органических
- •Номенклатура органических соединений Методические указания к изучению темы курса органической химии
- •394036, Воронеж, пр. Революции, 19
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
ГОУВПО
«ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ»
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Номенклатура органических соединений Методические указания к изучению темы курса органической химии
Для студентов, обучающихся по направлениям 240500 –«Химическая технология высокомолекулярных соединений и полимерных материалов» (специальность 240502); 280200 – «Защита окружающей среды» (специальности 280201, 280202), 260200 – «Производство продуктов питания из растительного сырья» (специальности 260201- 260204); 260300 – «Технология сырья и продуктов животного происхождения» (специальности 260301- 260303); 260500 – «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания» (специальность 260501); 240900 – «Биотехнология» (специальность 240902),
дневной формы обучения
ВОРОНЕЖ
2010
УДК 547 (076.5)
Номенклатура органических соединений: метод. указания к изучению темы курса орган. химии [Текст] / Воронеж. гос. технол. акад.; Сост. В.М. Болотов, А.И. Щербань, В.В. Хрипушин. Воронеж, 2010. 28 с.
Методические указания разработаны в соответствии с требованиями ГОС ВПО подготовки инженеров по направлениям 240500 –«Химическая технология высокомолекулярных соединений и полимерных материалов» (специальность 240502); 280200 – «Защита окружающей среды» (специальности 280201, 280202), 260200 – «Производство продуктов питания из растительного сырья» (специальности 260201- 260204); 260300 – «Технология сырья и продуктов животного происхождения» (специальности 260301- 260303); 260500 – «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания» (специальность 260501); 240900 – «Биотехнология» (специальность 240902) и предназначены для закрепления теоретических знаний дисциплины цикла ЕН.05. Даны указания для составления названий различных классов органических соединений по заместительной и радикально функциональной номенклатурам IUPAC.
Составители доценты
В.М. БОЛОТОВ, А.И.ЩЕРБАНЬ, В.В.ХРИПУШИН
Научный редактор профессор В.М.БОЛОТОВ
Рецензент доцент ВГУ А.С.СОЛОВЬЁВ
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Воронежской государственной технологической академии
Болотов в.М., Щербань а.И., Хрипушин в.В., 2010
Гоувпо «Воронеж. Гос. Технол. Акад.», 2010
Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежской государственной технологической академии, его репродуцирование (воспроизведение) любым способом без согласия академии запрещается.
Номенклатура органических соединений развивалась и совершенствовалась по мере развития самой органической химии. На первоначальном этапе использовались случайные названия, связанные или с источником вещества (молочная кислота, кофеин), или способом получения (пирогаллол), или свойством вещества и т. д. Такая номенклатура называется тривиальной и ее главный недостаток заключается в том, что название никоим образом не связано со структурой вещества. Часто одному и тому же веществу разные авторы присваивали разные названия, что приводило к неизбежной путанице. Поэтому к середине XIX века возникла необходимость создания научной номенклатуры с определенными правилами составления названий. Эти правила должны были решить двуединую задачу: по известной формуле вещества написать однозначное название, а по известному названию – однозначную формулу. В их основу был положен принцип, составляющий основу и всех последующих номенклатур: молекула разбивается на фрагменты, каждому фрагменту присваивается стандартное, общепринятое название, а затем – по определенным правилам – из этих названий составляется слово, которое и является названием вещества. Так как с каждой частью этого слова можно соотнести строго определенный фрагмент молекулы, то становится возможной и обратная задача составление формулы по названию.
Первые такие правила были созданы в рамках теории типов. Эта номенклатура получила название рациональной. Она быстро завоевала признание, так как правила были простыми: все соединения рассматривались как производные простейшего члена гомологического ряда, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Название соединения составлялось из названий радикалов и названия родоначального соединения.
Однако очень скоро оказалось, что по этим правилам трудно, а зачастую и невозможно составить названия соединений со сложной структурой. Поэтому снова возникла потребность создания новых, более эффективных правил. Они были подготовлены специальной комиссией и доложены на Женевском конгрессе в 1892 году, почему эта номенклатура и получила название женевской номенклатуры. Она составляла свод из 62 правил, устанавливающих порядок составления названий. Основное преимущество женевской номенклатуры перед рациональной заключалось в том, что в ней за основу выбиралась не минимальная, а максимальная часть молекулы – ее родоначальный углеводородный скелет. Поэтому радикалы получались более простыми и не возникало больших проблем с их названиями. Второе важное усовершенствование касалось полифункциональных соединений – основной проблемы рациональной номенклатуры. В женевской номенклатуре появилась возможность назвать любое количество функциональных группировок в виде приставок или суффиксов.
Правила женевской номенклатуры в основном касались соединений алифатического ряда и требовали дальнейшей разработки. Она велась практически непрерывно, а с 1922 года – специальной комиссией по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (IUPAC), которая периодически публиковала усовершенствованные правила, которые теперь называются номенклатурой ИЮПАК.
Огромное многообразие и сложность органических соединений так и не позволили создать единые правила, основанные на одном принципе составления названий. Поэтому современная номенклатура ИЮПАК включает в себя несколько типов номенклатур. Наиболее употребительными являются заместительная, в которой основой названия служит один фрагмент, а все остальные части молекулы рассматриваются как заместители водорода в основном фрагменте, и радикало-функциональная, в которой в основе названия лежит наименование функциональной группы, к которому присоединяются наименования радикалов. Реже используются: объединительный тип номенклатуры, когда название соединения составляется из названий двух (или более) равноправных фрагментов, и заменительный, применяемый тогда, когда в цепи или цикле атомы углерода заменены на неуглеродные атомы. В дальнейшем будут рассмотрены только два первых типа номенклатур. Естественно, что ниже приведены только самые основные правила и закономерности составления названий, но их вполне достаточно, чтобы освоить курс органической химии. При необходимости обращайтесь к первоисточнику: «Номенклатурные правила IUPAC по химии». Т. 2. М., ВИНИТИ, 1979.