- •Введение
- •Глава 1 химический состав и классификация танинов и флавоноидов
- •Химический состав танинов
- •Классификация танинов
- •По способности разлагаться при нагревании
- •1.2.2 Классификация Фрейденберга
- •Химический состав флавоноидов
- •Классификация флавоноидов
- •Катехины
- •Лейкоантоцианы
- •Флаваноны
- •Халконы и дигидрохалконы
- •Антоцианиды и антоцианы
- •Цвет этим анютиным глазкам
- •Флавононолы
- •Флавоны и изофлавоны
- •Флавонолы
- •Глава 2 биосинтез танинов и флаваноидов
- •Биосинтез танинов
- •Биосинтез фенольных соединений
- •Шикиматный путь
- •Ацетатно-малонатный путь
- •Генетический контроль биосинтеза флавоноидов
- •Факторы, влияющие на биосинтез флавоноидов
- •Глава 3 применение танинов и флавоноидов
- •Применение танинов
- •Применение флавоноидов
- •Заключение
- •Библиографический список
-
Флаваноны
Флаваноны – бесцветные кристаллические вещества, особенно часто встречающиеся в плодах различных видов цитрусовых (рисунок 1.11).
Рисунок 1.11 – Структурная формула флаванона
Обычно присутствуют в тканях растений в виде 7-моно- и дигликозидов следующих трех агликонов (R=ОН; R=Н), эриодиктиола (R=R=ОН) и гесперетина (R=ОСН3; R=ОН). В кожуре грейпфрута содержится 7-рамноглюкозид нарингенина – нарингин, а в кожуре апельсина и мандарина – 7-рамноглюкозид гесперитина – гесперидин. Нарингин имеет горький вкус, геспиридин не имеет. В незрелых лимонах и некоторых несъедобных видах апельсинов найден другой 7-рамноглюкозид гесперитина – неогесперидин. Оказалось, что вкус горечи зависит от строения сазарного остатка. У гесперидина он представлен 6-О-α-L-рамнозил-D-глюкопиронозой (называемой обычно рутинозой), а у нарингина и неогесперидина 2-О-α-L-рамнозил-D-глюкопиронозой (неогесперидозой). Неогесперидоза и придает некготорым флавоновым гликозидам сильную горечь.
-
Халконы и дигидрохалконы
Халконы и дигидрохалконы – производные дифенилпропана. Дигидрохалконовый глюкозид флоридзин (его агликон называют флоретином) – основное фенольное соединение коры и листьев яблони (рисунок 1.12). У человека он вызывает интенсивное выведение глюкозы из организма – «флоридзиновый диабет». Халконы и дигидрохалконы служат важными промежуточными продуктами в биосинтезе флавоноидов [11].
Рисунок 1.12 – Структурная формула флоридзина
У человека он вызывает интенсивное выведение глюкозы из организма – «флоридзиновый диабет». Халконы и дигидрохалконы служат важными промежуточными продуктами в биосинтезе флавоноидов [11].
-
Антоцианиды и антоцианы
Антоцианы – природные вещества, красящие вещества растений, из группы флавоноидов; относятся к гликозидам. Окрашивают плоды, листья, лепестки цветов в самые разнообразные оттенки, от розового до черно-фиолетового. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков – процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого (рисунки 1.13 и 1.14).
Рисунок 1.13 – Антоцианы придают пурпурный
Цвет этим анютиным глазкам
Рисунок 1.14 – Красный цвет кожицы яблок сорта Fuji
Строение молекул: Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионами К (пурпурная соль), Mg и Ca (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. полностью их биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.
Химические свойства: Антоцианы – гликозиды, при гидролизе они расщепляются на соответствующие антоцианидин и углевод. Соли антоцианов и антоцианидинов имеют красный цвет. Антоцианы обладают индикаторными свойствами: в нейтральной среде приобретают пурпурную окраску в щелочной среде они имеют синий цвет
Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина [18]. Строение антоцианов установлено в 1913-1916 гг. крупнейшим немецким химиком и биохимиком Р.Вильштеттером (рисунок 1.15).
R=R=H – пиларгонидин; R=OCH3, R=H – пеонидин;
R=ОН, R=H – цианидин; R=R=ОН – петунидин;
R=R=ОН – дельфинидин; R=OCH3, R=ОН – петунидин;
R=R= OCH3 – мальвидин
Рисунок 1.15 – Строение антоцианов
Агликоны антоцианов называют антоцианидами. Из антоцианидов наиболее широко распространен в растениях цианидин [11].
Растения с повышенной концентрацией антоцианов популярныв ландшафтном дизайне например, селектированные пурпурные культивары европейского бука (рисунок 1.16).
Рисунок 1.16 – Европейский бук
Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) – просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлто-оранжево-красные пигменты (каротиноиды, ксантофиллы, и антоцианы).