- •Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ.
- •Зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения:
- •Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).
- •При написании уравнений реакций горения и разложения органических веществ лучше использовать среднее значение с.О. Углерода.
Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ.
Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу. Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:
Насыщенный углеводород→ Ненасыщенный углеводород → Спирт→ Альдегид (кетон) → Карбоновая кислота →CO2 ↑ + H2O
Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно – восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.
Зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения:
Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ:
1. кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алкины, алкадиены);
2. определенных функциональных групп, способных легко окисляться ( –-SH, –OH (фенольной и спиртовой), – NH2 ;
3. активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связями. Например, пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах.
H2C═CH−CH3 → H2C═CH−COH А также окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде.
5C6H5CH3 +6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
4. наличие атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу. Примером является реакционная способность в реакциях окисления первичных, вторичных и третичных спиртов по реакционной способности к окислению. Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, реакции классифицируют в зависимости от того, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления). Так, в реакции этилена с перманганатом калия этилен будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этилена. Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений. При изучении сравнительной характеристики неорганических и органических соединений мы знакомились с использованием степени окисления (с.о.) (в органической химии, прежде всего углерода) и способами ее определения:
1) вычисление средней с.о. углерода в молекуле органического вещества:
-8/3 +1
С3 H8