10. Моносахариды
.docxГосударственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации
Кафедра ХИМИИ
Методические указания для студентов 1 курса
специальности Лечебное дело, Педиатрия
к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии
Тема: МОНОСАХАРИДЫ
Цель занятия: Сформировать знания принципов стереохимического строения, цикло- оксо- таутомерии, биологически важных свойств моносахаридов, а также приобрести навыки проведения реакций на обнаружение глюкозы и фруктозы в биологических жидкостях.
Задачи:
- изучить строение и основные строения моносахаридов, необходимых для понимания их биологической роли
- с помощью пробы Троммера ознакомиться с методами обнаружения глюкозы в моче
Студент должен знать:
1. До изучения темы:
- энантиомеры, диастереомеры
- относительная конфигурация, D- и L- стереохимические ряды
- механизм реакции нуклеофильного присоединения в карбонильных соединениях
- строение и свойства полуацетали и ацеталей
- окисление и восстановление спиртов, альдегидов и кетонов
2. После изучения темы:
- классификацию моносахаридов:
а) по характеру карбонильной группы
б) по длине углеводородной цепи
- стереоизомерию моносахаридов, D- и L- стереоизомеры
- открытые и циклические формы моносахаридов
- химические свойства и биологическая роль моносахаридов и их производных.
Студент должен уметь:
- на основе химического строения и специфических химических свойств моносахаридов объяснять их биологическую роль в метаболических процессах в организме.
Содержание занятия:
1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.
Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов.
2. Беседа по теме занятия.
1. Классификация моносахаридов:
а) по характеру карбонильной группы;
б) по длине углеродной цепи.
2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереоизомеры.
3. Открытые и циклические формы моносахаридов. - и - аномеры. Проекционные формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса. Цикло- оксо- таутомерия. Мутаротация.
4. Строение и биологическая роль производных моносахаридов (дезокси-, аминопроизводные, аскорбиновая кислота).
5. Химические свойства:
а) образование гликозидов;
б) алкилирование и ацилирование;
в) окисление и восстановление.
3. Практическая работа.
1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи
2) Сделать лабораторную работу «Моносахариды»
Цель работы: научиться определять глюкозу и фруктозу в растворе при помощи качественных реакций
3) Методика проведения работы:
1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде.
Эта реакция носит название пробы Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.
3. Реакция Селиванова на фруктозу.
4) Сделать выводы, написать отчет по лабораторной работе.
4. Ситуационные задачи для разбора на занятии
Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов
Рекомендуемая литература:
основная:
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005
2. Биоорганическая химия. Методическое руководство для самостоятельной и аудиторной работы студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009
дополнительная:
Биоорганическая химия. Иллюстративно-справочное пособие для самостоятельной подготовки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009
Тестовые задания по курсу биоорганической химии. Руководство для самостоятельной подготовки студентов / Орлова О.Ю. Куклина С.А. - Киров, КГМА,2009
Методические указания подготовлены:__________________________________________
(должность, фамилия, подпись)
Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .
Зав. кафедрой:___________________________________(подпись, расшифровка подписи)