№ 3 Реакционная способность алканов, алкенов, аренов
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
Методические указания для внеаудиторной подготовки
студентов I курса стоматологического факультета
Занятие №3
«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»
Тема: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АРЕНОВ.
Цель: Сформировать знания по протеканию свободно - радикальных реакций, процессов электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов как основу для понимания подобных реакций, протекающих в организме, а также при синтезе лекарственных веществ.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:
а) понятие о цепных процессах;
б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.
2. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов:
а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;
б) механизм реакции АЕ; роль катализаторов;
в) правило Марковникова;
г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.
3. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:
а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.
б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакционную способность в реакциях SЕ.
РЕШИТЕ ЗАДАЧИ
1.Какой продукт получается в результате бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом?
2. Какое соединение получается при хлорировании толуола (метилбензола) при облучении УФ-светом?
3. Напишите реакцию гидратации акриловой (пропеновой) кислоты (рассмотрите распределение электронной плотности в акриловой кислоте и стабильность образующихся карбкатионов).
4. Хлорбензол широко используется как растворитель и полупродукт для синтеза лекарственных средств. Получите хлорбензол из бензола. Опишите по стадиям механизм реакции. Объясните, каким способом генерируется электрофильная частица
Литература для самоподготовки:
Литература для самоподготовки:
Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.
3) Лекции по биоорганической химии.
Заведующий кафедрой химии
д.м.н.,профессор П.И. Цапок