1) CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2) CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
CH |
|
C |
|
|
|
CH2 |
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
NO2 Br |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
3) CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
CH |
|
C |
|
|
CH2 |
|
COOH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||||||
4) CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
Оптической активностью обладают те соединения, у которых содержится хотя бы один ассиметрический атом углерода.
1)
CH3 CH C CH2 CH3
CH3 O
2-метилпентанон-3
В этом соединении нет асимметрических атомов углерода. Следовательно,
данное соединение не проявляет оптической активности. 2)
5 |
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|||
|
|
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
4 |
|
3 |
2 |
1 |
||||||
CH3 |
|
CH |
|
|
C |
|
CH2 |
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
O
4-метилгексанон-3
В состав 4-метилгексанона-3 входит один асимметрический атом углерода
(отмечен звездочкой). Следовательно, данное соединение будет существовать в виде двух изомеров, различающихся расположением в пространстве заместите-
лей вокруг асимметрического атома углерода и относящихся друг к другу как предмет и зеркальное отражение:
31
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
CH |
|
|
|
H |
2 |
|
3 |
H |
|
|
|
CH3 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
2 |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Изомеры вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны. Следовательно, данное соединение оптически ак-
тивно.
3)
NO2 Br
CH3 CH C CH2 COOH
CH3
3-бром-3-метил-4-нитропентановая кислота Данное соединение имеет 2 асимметрических атома углерода (отмечены
звездочкой). Число изомеров определяется числом асимметрических атомов уг-
лерода и вычисляется по формуле: N = 2n (N – число изомеров, n - число асим-
метрических атомов углерода). Таким образом, данное соединение будет суще-
ствовать в виде четырех оптически активных изомеров ( 22 = 4):
|
|
CH COOH |
|
|
CH2COOH |
|
|
|
CH2COOH |
|
|
CH COOH |
|||||||||
|
|
|
2 |
CH3 |
|
|
Br |
Br |
|
|
CH3 |
|
|
|
2 |
||||||
Br |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
Br |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
NO2 |
O2N |
|
|
|
H |
O2N |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH |
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
CH |
||||||||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||||||
|
|
|
I |
|
|
|
II |
|
|
|
III |
|
|
IV |
I и II, III и IV - энантиомеры;
I и III, I и IV, II и III, II и IV - диастереомеры.
4)
32
Рекомендовано к покупке и изучению сайтом МедУнивер - https://meduniver.com/
CH3 CH CH CH3
OH OH
бутандиол - 2,3
Бутандиол – 2,3 обладает оптической активностью, т.к. 2 и 3 атомы угле-
родов ассиметричны (связаны с четырьмя различными заместителями). Однако число оптических изомеров в данном случае будет равно трем, так как один из изомеров имеет плоскость симметрии. Этот изомер представляет собой оптиче-
ски неактивную мезоформу. Два других изомера будут оптически активными Изобразим формулы Фишера этих изомеров:
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
I |
|
|
II |
|
|
III |
Упражнения для самостоятельной работы студентов
1.Напишите структурные формулы изомерных оксикислот состава С5Н10О3. Укажите изомеры углеродного скелета и изомеры положения гидроксильной группы.
2.Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С5Н11NО2. Укажите изомеры, содержащие третичный атом углерода.
3.Какие из соединений: бутен-1, 2-метилбутендиовая кислота, пентен-3-
овая кислота – способны существовать в виде геометрических изоме-
ров? Напишите структурные формулы этих изомеров.
4.Какие из приведенных ниже соединений проявляют оптическую ак-
тивность? Напишите формулы Фишера всех пространственных изоме-
ров данных соединений:
33
1) CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2) CH3 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH3 |
O |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3) Br |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
C |
H |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH CH3 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
4) CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
3 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
O |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
5) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
C |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
5.Напишите формулу Фишера D-2-гидроксибутандиовой кислоты.
6.Напишите формулу Фишера L- 3-гидроксибутановой кислоты.
Рекомендуемая литература:
1.Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил.
Глава 7, стр. 125-141
2.Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. Пособие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР-
Медиа, 2010. – 168 с.
3.Химия: учебник.-2-ое изд., испр. и доп./С.А. Пузаков – М: ГЭОТАР - Ме-
диа, 2006.-640 стр.
Глава 5, стр. 57-58
34
Рекомендовано к покупке и изучению сайтом МедУнивер - https://meduniver.com/
3.КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ.
ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
Цель занятия: формирование у студентов представлений о типах органиче-
ских реакций, электронном строении органических соединений, взаимном влиянии атомов и способах их передачи (электронных эффектах).
Студент должен знать:
-типы органических реакций;
-теорию электронного строения органических соединений;
-способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соеди-
нений.
Студент должен уметь
-определять типы органических реакций;
-объяснять влияние заместителей на распределение электронной плотность в молекуле органического соединения, их влияние на реакционный центр;
-на основании взаимного влияния функциональных групп в молекулах биологиче-
ски важных веществ сравнивать и предсказывать их реакционную способность.
3.1. Классификация органических реакций
Химические реакции – это процессы, в результате которых из одних ве-
ществ образуются другие, отличающиеся от исходных по составу и (или)
строению. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие.
35
Участвующее в реакции органическое вещество называют субстратом.
Взаимодействующее с субстратом вещество называют реагентом.
Классифицировать реакции можно по различным признакам. В соответ-
ствии с природой реагента, органические реакции делятся на следующие ти-
пы:
1. Гомолитические или радикальные реакции.
Гомолитические или радикальные реакции сопровождаются гомолитиче-
ским разрывом ковалентных связей. При гомолитическом разрыве общая элек-
тронная пара распадается таким образом, что каждому атому достается по одно-
му электрону:
А B A + B
При гомолитическом разрыве связи образуются свободные радикалы. Свобод-
ный радикал – это атом или группа атомов, имеющая неспаренный электрон.
Свободный электрон радикала обозначается точкой (Н∙, Cl∙, СН3∙ и т. д.). Радика-
лы чрезвычайно химически активны и имеют очень малое время жизни.
2. Гетеролитические или ионные реакции.
Гетеролитические или ионные реакции сопровождаются гетеролитическим разрывом ковалентной связи. Гетеролитический разрыв происходит таким обра-
зом, что общая электронная пара остается у одного из атомов. Этот атом приоб-
ретает отрицательный заряд, а атом, оставшийся без электронов – положитель-
ный:
А B A+ + B-
Таким образом, результатом гетеролитического разрыва связи является образо-
вание ионов. В зависимости от того, какой из ионов взаимодействует с субстра-
том, гетеролитические реакции делятся на электрофильные и нуклеофильные.
Электрофил (в переводе с греческого – «любящий электроны») – это час-
тицы, обладающие дефицитом электронной плотности. Чаще всего электрофилы имеют положительный заряд (Н+, NO2+), но могут быть и нейтральными молеку-
36
Рекомендовано к покупке и изучению сайтом МедУнивер - https://meduniver.com/
лами (SO3). Электрофил взаимодействует с реакционным центром субстрата,
имеющим избыток электронной плотности.
Нуклеофил (в переводе с греческого – «любящий ядро») – это частица,
обладающая избытком электронной плотности. Нуклеофилы могут иметь отри-
цательный заряд (ОН−, Cl−) или не иметь заряда (NH3, H2O). Нуклеофил взаимо-
действует с реакционным центром субстрата, имеющим недостаток электронной плотности.
Широко распространена классификация органических реакций по конеч-
ному результату. По этому признаку реакции делятся на следующие виды:
1. Реакции замещения
Это реакции, в которых атом или группа атомов, входящих в состав суб-
страта, замещается атомом или группой атомов, входящих в состав реагента.
Обозначается буквой S (от английского слова substitution – замещение). В зави-
симости от природы реагента различают:
Реакции радикального замещения (SR):
hυ
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Реакции электрофильного замещения (SЕ):
|
H2SO4 |
|
NO2 |
+ HNO3 |
|
+ H2O |
|
|
|
Реакции нуклеофильного замещения (SN):
CH3 |
|
Cl + NaOH |
CH3 |
|
OH + NaCl |
|
|
2. Реакции присоединения
Это реакции, в которых молекулы субстрата и реагента соединяются в од-
ну новую молекулу (продукт). Обозначается буквой Аd или A (от английского слова addition – присоединение). В зависимости от природы реагента различают:
Реакции радикального присоединения (АdR):
37
|
|
|
t0, p |
||
CH2 |
|
CH2 + H2 |
CH3 |
|
CH3 |
|
|
||||
|
|||||
|
|
|
Ni |
Реакции электрофильного присоединения (АdЕ):
CH2 |
|
CH2 + Br2 |
CH2 |
|
CH2 |
|
|||||
|
|
||||
|
Br Br
Реакции нуклеофильного присоединения (АdN):
|
|
O |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
C + HCN |
CH3 |
|
C |
|
CN |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
H |
3. Реакции отщепления или элиминирования
Это реакции, в которых происходит отрыв атома или группы атомов от молекулы субстрата. Обозначается буквой Е (от английского слова elimination –
отщепление):
CH3 |
|
CH2 |
|
OH |
H2SO4 |
CH2 |
|
CH2 + H2O |
|
|
0 |
|
|||||
|
||||||||
|
|
|
|
|
180 C |
|
|
|
4. Перегруппировки
Перегруппировки сопровождаются изменением строения молекулы без
изменения состава:
C6H5 |
C6H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
C |
H2SO4 |
C6H5 |
|
NH |
|
C |
|
C6H5 |
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
N |
t0 |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
5. Разложение
Разложение органического соединения протекает с разрушением углерод-
ного скелета молекулы.
O |
|
|
O |
t |
0 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
|
C |
|
C |
|
CO2 + H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
C |
|||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
38
Рекомендовано к покупке и изучению сайтом МедУнивер - https://meduniver.com/
Органические реакции, как и неорганические, могут быть окислительно – восстановительными. Однако, в органической химии окислением считают такую реакцию, в которой органическое вещество соединяется с кислородом или теряет водород:
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CH |
|
C |
+ 2 [Ag(NH ) ]OH |
CH3 |
|
|
C |
+ 2Ag + 4 NH3 + H2O |
|||||
|
|
|
|||||||||||
|
|||||||||||||
3 |
|
|
3 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ Cu + |
H O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
CH |
|
CH OH + CuO |
|||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
2 |
|||||
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
а восстановлением – такую реакцию, в которой органическое вещество присое-
диняет водород:
|
|
O |
t0, p |
|
|
|
|
CH |
|
C + H2 |
CH3 |
|
CH2 |
|
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|||||
3 |
|
|
Ni |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3.2. Сопряженные системы. Ароматичность.
Сопряжением называют образование единого электронного облака из электронов нескольких π-связей или неподеленных электронных пар. Образова-
ние единого электронного облака происходит при чередовании простых и крат-
ных связей или атомов с неподеленными электронными парами, поэтому соеди-
нения, в которых имеет место такое чередование, называют сопряженными со-
единениями или сопряженными системами.
Сопряженные системы могут иметь открытую и замкнутую цепь сопря-
жения.
Примером сопряженной системой с открытой цепью является бутадиен
– 1,3:
H |
H |
|
|
H C C |
C |
H |
|
H |
C |
|
|
|
H |
39 |
|
|
|
|
В молекуле бутадиена-1,3 все атомы углерода находятся в состоянии sp2-
гибридизации. Гибридные орбитали всех атомов углерода расположены в одной плоскости под углом 1200, т. е. молекула бутадиена-1,3 является плоской. За счет гибридных орбиталей атомы углерода образуют ζ-связи друг с другом и с ато-
мами водорода. У каждого атома углерода остается по одной негибридизован-
ной р-орбитали. Эти орбитали располагаются перпендикулярно плоскости моле-
кулы и параллельно друг другу. При перекрывании орбиталей 1-го и 2-го, а так-
же 3-го и 4-го атомов образуются две π-связи. Однако перекрываются также и орбитали 2-го и 3-го атомов, так как находятся у соседних атомов углерода. При этом образуется единое электронное облако, включающее электроны обеих π-
связей и делокализованное (равномерно распределенное) по всей молекуле, т. е.
образуется сопряженная система.
|
|
|
|
|
|
|
0,154 нм |
||||
0,137 нм 0,137 нм |
СH3 |
|
|
СH3 |
|||||||
|
|
||||||||||
H2C |
|
CH |
|
CH |
|
CH2 |
0,134 нм |
||||
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||
|
|
0,147 нм |
СH2 |
|
|
СH2 |
|||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
Сопряжение – энергетически выгодный процесс. При образовании единого электронного облака происходит дополнительное выделение энергии, и молеку-
ла становится более устойчивой.
В данном случае в образовании сопряженной системы принимают участие электроны двух π-связей, поэтому такой тип сопряжения называется π,π-
сопряжением. В образовании сопряженной системы могут принимать участие также электроны свободных электронных пар. Такой тип сопряжения называется
р,π-сопряжением. Примером р,π-сопряженной системы является хлорэтен (ви-
нилхлорид):
H C C H
H Cl
Вмолекуле винилхлорида происходит перекрывание р-орбитали атома уг-
лерода, участвующей в образовании π-связи, и р-орбитали атома хлора, ненесу-
40
Рекомендовано к покупке и изучению сайтом МедУнивер - https://meduniver.com/